Após o triunfo em 2017, Samuel Barata (Sport Lisboa e Benfica) voltou a subir ao lugar mais alto do pódio da Lidl São Silvestre de Lisboa, evento organizado pela HMS Sports em parceria com a Câmara Municipal de Lisboa, mas desta vez com um motivo adicional para sorrir: fixou o novo máximo dos 10 km da prova em 28m43s. Com este resultado, a vantagem dos atletas masculinos subiu para sete vitórias contra cinco êxitos femininos na competição Homens versus Mulheres. Mariana Machado estreou-se na prova e foi a primeira senhora a cortar a meta.
A Elite Feminina partiu com quatro minutos de vantagem sobre a Elite Masculina (diferença dos tempos da vencedora da última edição (2019) para o vencedor) e cedo o trio formado por Jéssica Augusto (Sporting Clube de Portugal), Mariana Machado (Sporting Clube de Braga) e Lia Lemos (Sporting Clube de Portugal) assumiu a liderança da corrida. No entanto, Samuel Barata e João Pereira (Sport Lisboa e Benfica) formaram o duo inicial perseguidor e foram diminuindo a desvantagem ao longo do percurso criado na Zona Ribeirinha de Lisboa, com Miguel Borges (Sporting Clube de Portugal) e Isaac Nader (Sport Lisboa e Benfica) também em destaque. Na subida para a Avenida da Liberdade, Mariana foi a primeira a entrar para parte final da prova, Jéssica Augusto e Lia Lemos no encalce. No entanto, Samuel Barata e Miguel Borges, com um ritmo decisivo, revelaram-se muito fortes e acabaram por ultrapassar o trio feminino.
Samuel Barata cortou a meta com uns impressionantes 28m43s e Miguel Borges com 29m02s, superando a melhor marca anterior que pertencia a Adel Mechaal em 2019. O pódio masculino ficou completo com o estreante Isaac Nader (29m21s). Em femininos, Mariana Machado venceu com 33m09s e teve a companhia de Lia Lemos (33m47s) e de Jéssica Augusto (34m13s) no pódio feminino.
No Homens versus Mulheres, competição para os atletas de elite, os Homens passam a liderar com sete triunfos contra cinco êxitos femininos. Na próxima edição, a elite feminina irá partir com 4m26s de vantagem sobre a elite masculina.
A Lidl São Silvestre de Lisboa foi o último grande evento desportivo inserido nas iniciativas de Lisboa Capital Europeia do Desporto 2021 e antes da consagração dos vencedores, foi feita a passagem simbólica da bandeira da Capital Europeia do Desporto de Lisboa para Haia.