O Benfica entrou bem no jogo, aproximando-se pela primeira vez da grande área dos ucranianos aos 6 minutos, com um cruzamento de Chiquinho que resultou num canto, mas sem qualquer perigo. Pouco depois Taarabt sofre uma falta e vê travado o contra-ataque que poderia ser perigoso, para a baliza ucraniana. É pedido cartão amarelo, para o adversário, mas o arbitro nada mostra.

Aos 20 minutos, uma perda de bola do Benfica no meio campo do Shakhtar, deu origem a um golo de Marlos, anulado por fora de jogo. Quatro minutos depois as águias voltaram a apanhar outro susto com um remate de Kovalenko. Valeu a defesa de Vlachodimos.

O Benfica viu-se reduzido a 10 jogadores, por alguns minutos, quando Chiquinho teve de abandonar o relvado, para ser assistido, na sequência de um lance dividido com um adversário.

O Shakhtar, não deixa o Benfica ter posse de bola. Já perto do intervalo, Pizzi faz um remate que saiu perto do poste direito da baliza de Pyatov.

As equipas recolhem ao Balneário, com um 0-0 no marcador.

A segunda parte recomeçou, com a equipa da casa, a fazer tremer o Benfica. Julio Moraes e Ismaily, atiram ao poste e se no primeiro caso foi Vlachodimos que valeu ao Benfica com mais uma grande defesa, no segundo caso foi Ferro que atirou a bola para longe.

Seis minutos depois acontece aquilo que já era previsível. O Shakhtar Donetsk, faz o primeiro golo, na sequencia de um remate de Alan Patrick.

O Benfica pareceu acordar e aos 62 minutos, marcou por intermédio de Tomás Tavares. O lance foi analisado pelo VAR e o golo acabou por ser anulado, mas o árbitro assinalou penálti, a favor dos encarnados por falta de Sergey Krivtsov, sobre Cervi. Pizzi, chamado a converter, não falhou.

Estava restabelecida a igualdade, mas por pouco tempo. Aos 72 minutos o Shakhtar Donetsk, voltou a adiantar-se no marcador. Viktor Kovalenko remata no coração da área e faz o segundo golo para os ucranianos.

O Benfica parece estar a reagir nesta reta final da partida. Aos 81 minutos, Cervi cruza para a grande área do Shakhtar mas não havia ninguém para desviar.

Terminou a partida na Ucrânia com o Benfica a sair derrotado por 2-1. Num jogo em que nunca se conseguiu afirmar, a equipa de Bruno Lage está em desvantagem na eliminatória e terá que dar a volta, na próxima semana, no Estádio da Luz, para poder continuar em frente na competição.